Det endte med at vi mistet seieren på overtid, men hjemmekampen mot AC Milan høsten 2008 var en helt magisk kveld på Fratton Park.
Etter å ha vunnet FA-cupen i 2008, var det store forventninger knyttet til 2008/09-sesongen, men den sesongen ble aldri som forventet. Den økonomiske nedturen startet, Harry Redknapp ble erstattet av hans assistent Tony Adams og stadig flere spillere forsvant ut dørene utover i sesongen.
Høsten 2008 var det derimot en uforglemmelig kamp på Fratton Park. Pompey hadde kvalifisert seg for gruppespillet i Europa og har skulle vi få besøk av stjernegalleriet til AC Milan. Til tross for noen store Milan-sjanser gikk Pompey opp i en 2-0-ledelse i 2. omgang etter scoringer av Younes Kaboul og Kanu.
Da 83 minutter var passert ledet vi fortsatt 2-0, men dessverre scoret Ronaldinho på en frisparkperle og Inzaghi langt på overtid slik at det endte 2-2.
Det kampen huskes aller best for er likevel stemningen. Det var en magisk stemning på Fratton Park denne kvelden med nærmest non stop-synging i 90 +++ minutter.