I 91/92-sesongen spilte Jim Smiths unge Pompey-lag seg fram til semifinalen i FA-cupen. Der ble tap etter omkamp og straffesparkkonkurranse for Liverpool – med spillere som John Barnes i spissen. Se videoklipp fra den uforglemmelige førstekampen på Highbury da Pompey hadde Liverpool i kne.

En purung Darren Anderton ga oss ledelsen 1-0, men Liverpool fikk utlignet og sikret seg omkamp etter et heldig og sent mål. I omkampen ble det forøvrig målløst på Villa Park, men foran Liverpool-supporterne fikk de unge Pompey-spillerne problemer med nervene og scoret kun på ett av fire straffespark. Dermed røk Pompey ut av FA-cupen, og før neste sesong var startet var Darren Anderton solgt til Tottenham (vi fikk Paul Walsh i bytte). Neste sesong ble likevel flott, men opprykket til Premier League røk på målforskjell. Dermed gikk hele det lovende laget i oppløsning. Spillere som Guy Whittingham og Kit Symons ble solgt og det ble mange magre år.